Il castello sorge su un poggio di 477 metri a dominio della Valdambra, nel medioevo importante luogo di transito tra il Valdarno superiore fiorentino e la Valle di Montaperti nel senese e strategica via d’accesso a Firenze da sud. La sua origine risale, con ogni probabilità, all’epoca etrusco-romana e il suo sviluppo all’epoca Longobarda, forse per esercitare funzioni di controllo sulle strade sottostanti allo sbocco della Valdambra nel Valdarno. L’attuale borgo murato è disposto attorno al castello feudale del XII° secolo.

Il castello fu costruito nel 1167 dal conte ghibellino Brandaglia Alberigo d’Uguccione.

il borgo di Cennina è racchiuso dai resti di un’imponente, per spessore e consistenza, cinta muraria ed è una delle principali testimonianze dell’Incastellamento nella Valdambra. Sui ruderi svetta il possente cassero a pianta rettangolare con la bella porta d’accesso al cortile interno con al centro il pozzo, attorno al quale sono sorte diverse case rurali, quasi tutte erette nei secoli scorsi utilizzando le pietre del castello.