L’inizio della costruzione del castello di Chitignano, noto come il castello degli Ubertini, risale al X secolo.
Il maniero, all’inizio del secolo XIII, apparteneva ai conti di Chiusi. Dal 1261 passò ai conti Ubertini e al vescovo di Arezzo Guglielmino Ubertini. Il prelato, ormai in età avanzata, guidò l’esercito ghibellino nella battaglia di Campaldino contro i fiorentini di parte guelfa (tra cui Dante Alighieri), ove fu sconfitto e perse la vita il sabato 11 giugno 1289 per un colpo di picca alla testa. Il castello, nel corso di successive ristrutturazioni, fu inglobato all’interno di un più vasto complesso di edifici residenziali, assumendo l’aspetto di una villa fortificata di campagna di forme seicentesche.
Il castello appartenne alla nobile casata degli Ubertini, titolare della signoria rurale di Chitignano fino al 1779, tranne che per pochi anni nel corso del XIV secolo in cui fu proprietà dei Tarlati.
